GHK-CU

GHK-Cu ist ein kupferbindender Tripeptidkomplex, chemisch ein Metallopeptid aus Glycyl-L-Histidyl-L-Lysin mit einem koordinierten Kupfer(II)-Ion. In der wissenschaftlichen Forschung wird er als Modellsubstanz für die Koordinationschemie von Peptid-Metall-Komplexen und als Referenzstandard in der Analytik eingesetzt. Diese Verbindung wird als gefriergetrocknetes Pulver in einer Dosierung von 50 mg pro Durchstechflasche ausschließlich für Labor- und Forschungszwecke angeboten.

Was ist GHK-Cu?

GHK-Cu ist der Kupfer(II)-Komplex des natürlich vorkommenden Tripeptids GHK mit der Aminosäuresequenz Glycin-Histidin-Lysin (Gly-His-Lys). Das Metallion ist nicht lose gebunden, sondern in einer definierten Koordinationstasche fixiert: Die Bindungsart wird typischerweise als planare Anordnung dreier Stickstoffdonatoren beschrieben, nämlich der α-Aminogruppe des N-terminalen Glycins, des deprotonierten Amid-Stickstoffatoms der ersten Peptidbindung und des Imidazols des Histidins. Die basische Lysin-Seitenkette befindet sich außerhalb dieser Anordnung und sorgt für die hohe Wasserlöslichkeit des Komplexes. Aufgrund dieser präzise definierten Geometrie gilt GHK-Cu als klassisches Modellsystem für die Kupferbindung an kurze Peptide in der bioanorganischen Chemie.

In Forschungsmodellen wird der Komplex primär als austauschbares Kupferreservoir untersucht: In vitro kann das koordinierte Ion unter definierten Bedingungen auf konkurrierende Liganden oder auf kupferabhängige Enzyme wie Lysyloxidase und Superoxiddismutase übertragen werden, wodurch Bindungskonstanten und Austauschraten vergleichbar werden. Darüber hinaus ermöglicht das Kupfer(II)-Zentrum eine einfache spektroskopische Verfolgung des Komplexes: Neben der UV-Absorption des Imidazols tritt im sichtbaren Bereich ein schwacher dd-Übergang auf, der die charakteristische blaue Farbe erklärt und die Messung der Komplexbildung oder -zersetzung erlaubt. Folglich wird GHK-Cu in der wissenschaftlichen Forschung als Modellverbindung und Referenzsubstanz eingesetzt.

Forschungsgebiete

Im Laborkontext tritt GHK-Cu unter anderem in folgenden Forschungsbereichen auf:

• Bioanorganische Koordinationschemie: Stabilitätskonstanten, Stöchiometrie und Geometrie von Kupfer(II)-Peptid-Komplexen.
• Enzymologische Untersuchungen an kupferabhängigen Enzymen, einschließlich Lysyloxidase und Superoxiddismutase, in zellfreien Systemen.
• Struktur-Aktivitäts-Beziehungsstudie von Tripeptiden mit Histidin an Position 2 und deren Kupferaffinität.
• Zellkulturmodelle zur Umwandlung von Komponenten der extrazellulären Matrix in Fibroblastenkulturen.
• Entwicklung und Validierung analytischer Methoden (HPLC, UV-Vis, LC-MS) mit GHK-Cu als Referenzstandard.
• Stabilitätsstudie von Metallopeptiden unter kontrollierten Licht-, pH- und Oxidationsbedingungen.

Jede dieser Anwendungen beinhaltet kontrollierte Labor- oder präklinische Modellforschung.

GHK-Cu innerhalb unseres Forschungssortiments

Innerhalb unseres Sortiments zählt GHK-Cu zu den gefriergetrockneten Forschungssubstanzen in Vials – eine Kategorie, die Forscher regelmäßig mit Substanzen kombinieren, die sie anhand ihres jeweiligen biochemischen Zielmoleküls untersuchen. Während GHK-Cu den Fokus auf Metallkoordination und die damit verbundene bioanorganische Chemie legt, wurden andere Komponenten derselben Produktlinie speziell für rezeptorgebundene oder enzymatische Zielmoleküle ausgewählt. Diese Verbindungen liegen zwar ebenfalls in gefriergetrockneter Vialform vor, unterscheiden sich jedoch grundlegend in ihrer Molekülklasse und dem untersuchten Wirkmechanismus.

Spezifikationen

Form, Handhabung und Lagerung

GHK-Cu wird als gefriergetrocknetes Pulver in einer Durchstechflasche mit 50 mg Inhalt geliefert. Die Flasche ist mit einem Gummistopfen und einer Aluminiumdichtung versiegelt. Das Lyophilisat weist die für Kupfer(II)-Peptide charakteristische blaue bis blaugraue Farbe auf; diese stammt vom koordinierten Metallion und ist somit eine inhärente Eigenschaft dieser Substanzklasse. Im Labor wird das Material abgewogen und gemäß dem entsprechenden Analyseprotokoll weiterverarbeitet, wobei hygroskopisches Verhalten zu beachten ist.

Das verschlossene Fläschchen sollte kühl, dunkel und vor Licht und Feuchtigkeit geschützt, vorzugsweise in der Originalverpackung, aufbewahrt werden. Kupfer(II)-Komplexe sind licht- und oxidationsempfindlich. Beachten Sie beim Umgang mit der Substanz die üblichen Laborhygienemaßnahmen: Arbeiten Sie in einer sauberen Umgebung, verwenden Sie geeignete persönliche Schutzausrüstung und vermeiden Sie Kreuzkontaminationen mit anderen Forschungsmaterialien. Bewahren Sie die Verpackung außerhalb der Reichweite von Unbefugten auf.

Zusammensetzung und Laborergebnisse

Das Lyophilisat enthält 50 mg GHK-Cu pro Durchstechflasche mit einer kontrollierten Reinheit von ≥ 99 % (HPLC). Es werden keine Füllstoffe oder Stabilisatoren zugesetzt, sodass das gemessene Kupfer-Peptid-Verhältnis nicht durch Hilfsstoffe verfälscht wird.

Eine Übersicht der verfügbaren Analysedokumentation finden Sie auf unserer Website. Seite mit Laborergebnissen, wo die Berichte zentral für Ihre eigenen Forschungsunterlagen gesammelt werden.

Häufig gestellte Fragen

Zu welcher Stoffklasse gehört GHK-Cu?
Ein Metallopeptid: das Tripeptid Gly-His-Lys mit einem koordinierten Kupfer(II)-Ion. Somit weder ein reines Peptid noch ein anorganisches Kupfersalz, sondern ein Komplex aus beidem.

Welche Rolle spielt das Kupferion im untersuchten Mechanismus?
Es wird durch die N-terminale Aminogruppe, das Amid-Stickstoffatom der ersten Peptidbindung und das Imidazol des Histidins stabilisiert. Diese Geometrie bestimmt die Bindungsstärke und liefert die dd-Absorptionsbande für die spektroskopische Kontrolle.

In welcher Form wird der Anschluss bereitgestellt?
Als gefriergetrocknetes, blau gefärbtes Pulver in einer Dosierung von 50 mg in einem versiegelten Fläschchen, ohne Zusatz von Hilfsstoffen.

Wie bewahre ich das Fläschchen auf?
Kühl und dunkel lagern, vor Licht und Feuchtigkeit geschützt, vorzugsweise ungeöffnet in der Originalverpackung.