Gonadorelin 2 mg

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Gonadorelin – Peptid für Forschungszwecke
Gonadorelin ist ein synthetisches Dekapeptid, das strukturell einem endogenen hormonverwandten Peptid entspricht. Es wird in Laboren für präklinische Studien eingesetzt, die sich unter kontrollierten Bedingungen auf die Rezeptorbindung, die Peptidkonfiguration und molekulare Signalwege konzentrieren.

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Beschreibung

Gonadorelin ist ein synthetisches Dekapeptid, ein chemisch biterminal modifiziertes Peptid mit einem Pyroglutamyl-Startrest und einem C-terminalen Glycinamidrest. In der wissenschaftlichen Forschung wird es als Modellsubstanz für die rezeptorverknüpfte Peptidchemie und als Referenzstandard in der Analytik eingesetzt. Diese Verbindung wird als gefriergetrocknetes Pulver in einer Dosierung von 2 mg pro Durchstechflasche ausschließlich für Labor- und Forschungszwecke angeboten.

Was ist Gonadorelin?

Gonadorelin ist die synthetische Form des Gonadotropin-Releasing-Hormons (GnRH, auch LHRH genannt) und besteht aus zehn Aminosäuren in der Sequenz pGlu-His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-NH₂.2Die beiden Enden sind chemisch einzigartig. Am N-Terminus befindet sich keine freie Aminogruppe, sondern Pyroglutaminsäure: ein intramolekular cyclisiertes Glutamin, dessen Aminogruppe in einen Lactamring eingebaut ist. Am C-Terminus befindet sich kein freies Carboxylat, sondern Glycinamid. Beide Enden sind daher elektrisch neutralisiert, d. h. die Nettoladung wird ausschließlich durch die Seitenketten bestimmt, in der Praxis primär durch das Arginin an Position 8 und das Histidin an Position 2. Diese Ladungsneutralisierung reduziert gleichzeitig die Bindungsstellen für Amino- und Carboxypeptidasen.

In Forschungsmodellen dient Gonadorelin als Referenzligand für den GnRH-Rezeptor, einen G-Protein-gekoppelten Rezeptor der Klasse A. Da dieses Peptid der am besten charakterisierte Ligand für diesen Rezeptor ist, dient es als Referenzpunkt in Bindungsstudien mit Hypophysenzellkulturen und Membranpräparationen beim Vergleich modifizierter Analoga. Die Strukturforschung konzentriert sich auf die Konformation in der Bindungstasche: Das Glycin an Position 6 ermöglicht eine enge Krümmung. In vitro ist das Peptid auch ein bevorzugtes Substrat für enzymatische Untersuchungen, da der Abbau selektiv zwischen Glycin-6 und Leucin-7 sowie zwischen Prolin-9 und dem Glycinamid erfolgt. Folglich wird Gonadorelin in der wissenschaftlichen Forschung als Modellsubstanz und Referenzstoff eingesetzt.

Forschungsgebiete

Im Laborkontext kommt Gonadorelin unter anderem in folgenden Forschungsbereichen vor:

  • Rezeptorforschung am GnRH-Rezeptor als G-Protein-gekoppelter Rezeptor der Klasse A, wobei Gonadorelin als Referenzligand in Bindungsassays verwendet wird.
  • Enzymologische Untersuchungen zur selektiven Peptidspaltung durch neutrale Endopeptidasen und Post-Prolin-spaltende Enzyme.
  • Struktur-Wirkungsbeziehungsstudie an Dekapeptid-Analoga, bei der die Positionen 6 und 10 systematisch variiert werden.
  • Biophysikalische Konformationsanalyse (CD-Spektroskopie, NMR, Molekülmodellierung) der Kurve um das Glycin an Position 6.
  • Entwicklung und Validierung analytischer Methoden (Umkehrphasen-HPLC, LC-MS) mit Gonadorelin als Peptid-Referenzstandard.
  • Stabilitätsstudie zur Tryptophanoxidation und zu cyclisierten Peptidenden.

Jede dieser Anwendungen beinhaltet kontrollierte Labor- oder präklinische Modellforschung.

Gonadorelin in unserem Forschungssortiment

Gonadorelin gehört in unserem Produktsortiment zu den gefriergetrockneten Prüfpräparaten in Vials. Während Gonadorelin den Fokus auf einen G-Protein-gekoppelten Rezeptor und den Einfluss terminaler Modifikationen legt, wurden andere Komponenten derselben Produktlinie gezielt für die Untersuchung enzymatischer oder metallkoordinierter Zielstrukturen ausgewählt. Diese Verbindungen liegen zwar ebenfalls in Vials vor, unterscheiden sich jedoch grundlegend in ihrer Molekülklasse und dem untersuchten Wirkmechanismus.

Spezifikationen

Spezifikation Wert
Probe Gonadorelin
Synonyme Gonadotropin-Releasing-Hormon (GnRH); LHRH; Luliberin
Sequenz pGlu-His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2
CAS-Nummer 33515-09-2
Molekularformel / Gewicht C55H75N17O13 / 1182,29 Da
PubChem CID 638793
Klasse Dekapeptid; am C-Terminus amidiert, am N-Terminus cyclisiert
Bilden Gefriergetrocknetes Pulver (lyophilisiertes Pulver) in versiegelter Durchstechflasche
Menge pro Fläschchen 2 mg
Lagerung Gekoeld en donker bewaren, beschermd tegen licht en vocht

Form, Handhabung und Lagerung

Gonadorelin wird als weißes, gefriergetrocknetes Pulver in einer Dosierung von 2 mg pro Durchstechflasche geliefert. Die Flasche ist mit einem Gummistopfen und einer Aluminiumdichtung versiegelt. Bei dieser geringen Menge ist das Lyophilisat oft nur als dünne Schicht am Boden sichtbar, was im Milligrammbereich üblich ist. Im Labor wird das Material gemäß dem entsprechenden Analyseprotokoll weiterverarbeitet.

Bewahren Sie das verschlossene Fläschchen kühl, dunkel und licht- sowie feuchtigkeitsgeschützt auf, vorzugsweise in der Originalverpackung. Das Tryptophan an Position 3 ist lichtempfindlich und oxidierbar, weshalb der Schutz vor Licht und Sauerstoff für dieses Peptid besonders wichtig ist. Beachten Sie beim Umgang mit der Substanz die üblichen Laborhygienemaßnahmen: Arbeiten Sie in einer sauberen Umgebung, verwenden Sie geeignete persönliche Schutzausrüstung und vermeiden Sie Kreuzkontaminationen. Bewahren Sie die Verpackung außerhalb der Reichweite von Unbefugten auf.

Zusammensetzung und Laborergebnisse

Das Lyophilisat enthält 2 mg Gonadorelin pro Durchstechflasche mit einer kontrollierten Reinheit von ≥ 99 % (HPLC). Es werden keine Füllstoffe oder Stabilisatoren zugesetzt, sodass Oxidationsprodukte ausschließlich der Probe selbst zugeordnet werden können.

Eine Übersicht der verfügbaren Analysedokumentation finden Sie auf unserer Website. Seite mit Laborergebnissen, wo die Berichte zentral gesammelt werden.

Häufig gestellte Fragen

Zu welcher Substanzklasse gehört Gonadorelin?
Ein Dekapeptid und das synthetische Gegenstück des Gonadotropin-Releasing-Hormons (GnRH) mit einem cyclisierten N-Terminus und einem amidierten C-Terminus.

Warum sind die beiden Enden chemisch einzigartig?
Pyroglutaminsäure und Glycinamid enthalten keine freie Aminogruppe oder freie Carboxylatgruppe. Beide Enden sind daher ladungsneutral, was die Bindungsstellen für Amino- und Carboxypeptidasen einschränkt.

In welcher Form wird der Anschluss bereitgestellt?
Als gefriergetrocknetes Pulver von 2 mg in einem versiegelten Fläschchen, ohne Zusatz von Hilfsstoffen.

Wie bewahre ich das Fläschchen auf?
Gekühlt und dunkel lagern, vor Licht und Feuchtigkeit schützen, vorzugsweise ungeöffnet in der Originalverpackung.

Spezifikation

Überblick

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