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AICAR – Molekulare Verbindungen für Forschungsanwendungen
AICAR (5-Aminoimidazol-4-carboxamid-Ribonukleotid) ist eine synthetische Verbindung, die in Labor- und präklinischen Forschungseinrichtungen eingesetzt wird. Das Molekül dient der Untersuchung chemischer Eigenschaften, molekularer Stabilität und Wechselwirkungen mit intrazellulären Prozessen unter kontrollierten Bedingungen. AICAR ist kein Konsumprodukt und nicht für medizinische oder physiologische Anwendungen bestimmt.
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Beschreibung
AICAR ist ein synthetisches Nukleosidanalogon, chemisch ein Imidazol-4-carboxamid-Ribonukleosid. In der wissenschaftlichen Forschung wird es als Modellsubstanz für die Biochemie der AMP-aktivierten Proteinkinase (AMPK) und als Referenzstandard in der Analytik eingesetzt. Die Substanz wird als gefriergetrocknetes Pulver in einer Dosierung von 50 mg pro Durchstechflasche ausschließlich für Labor- und Forschungszwecke angeboten.
Was ist AICAR?
AICAR (5-Amino-1-β-D-ribofuranosylimidazol-4-carboxamid), in der Literatur auch als Acadesin oder AICA-Ribosid bezeichnet, ist ein kleines organisches Molekül, bestehend aus einem Imidazol-4-carboxamid-Kern und einer Riboseeinheit. Diese Struktur macht es formal zu einem Nukleosidanalogon: Sie ahmt die Ribonukleosidarchitektur natürlicher Purinbausteine nach, unterscheidet sich jedoch im heterocyclischen Kopf. Diese Kombination – für Nukleosidtransporter und Kinasen erkennbar, aber mit einer anderen Basengruppe – macht die Verbindung zu einem weit verbreiteten Modell in der Erforschung des Nukleotidstoffwechsels und der Kinaseregulation.
In Forschungsmodellen dient AICAR selbst als Ausgangsverbindung: In Zellmodellen wird es über Nukleosidtransporter aufgenommen und durch Adenosinkinase zum entsprechenden Ribonukleotid, in der Literatur als ZMP bezeichnet, phosphoryliert. Dieses Nukleotid ist strukturell mit AMP verwandt und wird daher als AMP-Mimetikum beschrieben: In vitro bindet es an die γ-Untereinheit der AMPK und führt allosterisch zu einer Aktivierung des Enzyms, ohne das intrazelluläre AMP/ATP-Verhältnis zu verändern. Diese zweistufige Umwandlung macht die Verbindung für enzymologische und kinaseorientierte Laboruntersuchungen interessant. Folglich wird AICAR in der wissenschaftlichen Forschung als Modellsubstanz und Referenzsubstanz eingesetzt.
Forschungsgebiete
Im Laborkontext findet AICAR unter anderem in folgenden Forschungsbereichen statt:
- Enzymologische Untersuchungen zur allosterischen Regulation der AMP-aktivierten Proteinkinase und zur Rolle der Nukleotid-bindenden γ-Untereinheit in vitro.
- Untersuchungen zur Phosphorylierung von AICAR durch Adenosinkinase sowie zur Bildung und zum Abbau des ZMP-Nukleotids in Zellmodellen.
- Untersuchungen zur De-novo-Purinbiosynthese, bei der das AICAR-Ribonukleotid ein natürliches Zwischenprodukt des Stoffwechselwegs ist.
- Modellstudien zu nachgeschalteten Phosphorylierungssubstraten der AMPK, wie z. B. der Acetyl-CoA-Carboxylase, die als Messparameter für die Kinaseaktivität in Zellkultursystemen dient.
- Entwicklung und Validierung analytischer Methoden (HPLC, LC-MS) unter Verwendung von AICAR als Referenzstandard für Nukleosidanaloga.
- Stabilitäts- und Löslichkeitsstudien von gefriergetrockneten Nukleosidanaloga unter kontrollierten Bedingungen.
Jede dieser Anwendungen beinhaltet kontrollierte Labor- oder präklinische Modellforschung.
AICAR innerhalb unseres Forschungsbereichs
AICAR gehört in unserem Produktsortiment zur Kategorie der gefriergetrockneten Prüfsubstanzen in Vials. Forscher, die mit dieser Kategorie arbeiten, kombinieren die Substanz häufig mit anderen lyophilisierten Substanzen, die hinsichtlich ihres jeweiligen biochemischen Zielmoleküls untersucht werden. Während AICAR auf ein Nukleotid-gesteuertes Kinasesystem abzielt, wurden andere Komponenten derselben Produktlinie ausgewählt, um rezeptorgebundene oder peptidvermittelte Zielmoleküle abzudecken. Diese Substanzen liegen zwar ebenfalls in Form von gefriergetrockneten Vials vor, unterscheiden sich jedoch grundlegend in ihrer Molekülklasse und dem untersuchten Wirkmechanismus.
Spezifikationen
| Spezifikation | Wert |
|---|---|
| Probe | AICAR |
| Synonyme | Acadesin; AICA-Ribosid; 5-Amino-1-β-D-ribofuranosylimidazol-4-carboxamid; GP-1-110; NSC-105823 |
| CAS-Nummer | 2627-69-2 |
| Molekularformel / Gewicht | C9H14N4O5 / 258,23 Da |
| PubChem CID | 17513 |
| Klasse | Kleinmolekül, Nukleosidanalogon (nicht-peptidisch) |
| Bilden | Gefriergetrocknetes Pulver in einer Durchstechflasche |
| Menge pro Fläschchen | 50 mg |
| Lagerung | Gekühlt lagern, vor Licht und Feuchtigkeit schützen. |
Form, Handhabung und Lagerung
AICAR wird als gefriergetrocknetes Pulver mit einer standardisierten Menge von 50 mg pro Durchstechflasche geliefert, die mit einem Gummistopfen und einem Aluminiumverschluss versiegelt ist. Im Gegensatz zu Tabletten wird dieses Lyophilisat vor der analytischen oder mechanischen Weiterverarbeitung im Labor in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst; die Gefriertrocknung dient primär der Gewährleistung der Stabilität während Lagerung und Transport.
Die Durchstechflasche ist gekühlt, licht- und feuchtigkeitsgeschützt und in der Originalverpackung aufzubewahren. Beachten Sie beim Umgang mit der Substanz die üblichen Laborhygienemaßnahmen: Arbeiten Sie in einer sauberen Umgebung, verwenden Sie geeignete persönliche Schutzausrüstung und vermeiden Sie Kreuzkontaminationen mit anderen Forschungsmaterialien. Bewahren Sie die Verpackung außerhalb der Reichweite von Unbefugten auf.
Zusammensetzung und Laborergebnisse
Für diese Verbindung wird eine kontrollierte Reinheit von ≥ 99 % (HPLC) gewährleistet, wie es für gefriergetrocknete Verbindungen in Ampullenform üblich ist. Die Ampulle enthält ein einzelnes Lyophilisat ohne Zusatz von Hilfsstoffen.
Eine Übersicht der verfügbaren Analysedokumentation finden Sie auf unserer Website. Seite mit LaborergebnissenDie Berichte werden dort zentral gesammelt, sodass Sie die Daten in Ihre eigenen Forschungsaufzeichnungen einbeziehen können.
Häufig gestellte Fragen
Zu welcher Stoffklasse gehört AICAR?
AICAR ist ein kleines synthetisches Molekül aus der Klasse der Nukleosidanaloga, bestehend aus einem Imidazol-4-carboxamid-Kern und einer Riboseeinheit. Es ist kein Peptid und enthält daher keine Aminosäuresequenz.
Welche Rolle spielt ZMP in der Forschung?
In Zellmodellen wird AICAR durch Adenosinkinase zum Ribonukleotid ZMP phosphoryliert. Dieses Nukleotid ist strukturell ähnlich wie AMP und gilt daher als AMP-Mimetikum; es steht im Mittelpunkt mechanistischer Untersuchungen zur allosterischen Aktivierung von AMPK in vitro.
In welcher Form wird der Anschluss bereitgestellt?
Als gefriergetrocknetes Pulver von 50 mg in einem verschlossenen Fläschchen, das vor der analytischen Verwendung in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst werden soll.
Wie bewahre ich das Fläschchen auf?
Gekühlt, vor Licht und Feuchtigkeit geschützt, vorzugsweise ungeöffnet in der Originalverpackung und ohne wiederholte Temperaturschwankungen.



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